Первоначально будучи основаной как Inner City Posse в конце 80ых, ICPначала карьеру как типичный рэп-дуэт. Она состояла из Violent J (Joseph Bruce) и Shaggy 2 Dope (Joey Ulster). После их совместного дебюта в 1991 - сингл Dog Beats стал местной знаменитостью. Так что парочка взяла себе новый - более эксцентричный имидж. Облачаясь в клоунские костюмы банда поменяла название с "Центрально-Городской Банды" на "Банду Безрассудных Клоунов" ("Insane Clown Posse") и начали рэпповать о "Чёрном Карнавале" мести. За последние несколько лет они выпустили больше альбомов, таких, например, как Carnival of Carnage, The Ringmaster и The Riddle Box, на своей собственной фирменной маркой - Psychopathic Records. Успех в их подпольном мероприятии пришёл к Insane Clown Posse на Среднем Западе (в Канаде), когда они сумели продать более ста тысяч альбомов безо всяой фирменной марки или даже не прибегая к радио!
Когда слухи о "злых клоунах" дошла до Disney's Hollywood Records, он постарался подписать договор с ICP. Так был выпущен их дебютный фирменный альбом - The Great Milenko в середине 1997. К несчастью, альбом стал жертвой политических убеждений - не задолго до этого Disney подвергся критике консервативных христианских обществ, и в явной попытке их успокоить, стянул The Great Milenko сразу же после шести часов после его выпуска.
Несмотря на эту неудачу, около двадцати тысяч копий альбома были проданы, а банда попала во внимание средств массовой информации и вызвала многоспоров и сплетен. После непродолжительных торгов, Island Records купила Холлиуудский контракт ICP на миллион $, и сразу же выпустили альбом The Great Milenko с несколькими восстановленными нецензурными фразами.
ICP вернулась к фанатам уже весной 1999 с уже новым альбомом The Amazing Jeckel Brothers, ставшим вторым официально-выпущенным ими альбомом.
На Милленниум ICP выпустила ещё два новых альбома - Bizzar и Bizaar.