Hardcore Holly в праве называться настоящим ветераном WWE. Ещё в середине 90ых годов прошлого тысячелетия в команде с Экс-Пэком (известным в те времена, как 1-2-3 Kid) стал чемпионом WWE в Командном разряде. Holly прошёл через всё это. Он даже был обладателем пояса NWA в Командном разряде с Бартом Ганном (Bart Gunn) в составе команды New Midnight Express.
Впервые он появился в Федерации под псевдонимом Sparky Plugg в начале 90ых годов. Ещё он профессиональный гонщик с лицензией. Он всегда мечтал о карьере профессионального гонщика и считал свою лицензию билетом к удаче. Но этому не суждено было случиться. Расбота в WWF отбила у него это желание. После недолгого пребывания в числе неудачников Holly лишь окреп. Обретя в себе силы, он сразу же нацелился на титул Hardcore. Ему пришлось одержать победу над Элом Сноу (Al Snow) на передаче 1999 St. Valentine's Day Massacre, чтобы заполучить желанный титул Hardcore. Затем он его проиграл и снова выиграл на WrestleMania XV и ещё раз на WrestleMania 2000.
Стойкость и решительность Holly стали для него главным преимуществом. Он даже был выбран тренером для передачи Tough Enough 2. Законцив тренеровать новичков, Holly на этот раз точит свой зуб на единичный разряд. Ему не терпиться пополнить свою колекцию ещё одним золотом.