ДиЛо начинал свою профессиональную карьеру в организации Smokey Mountain Wrestling (SMW) главой службы безопасности в группировке Gangstas. Позже он дебютировал в WWF в многочисленном составе команды Нация, главой которой являлся Фаарук. Кроме него в команде были такие как Клэйранс Мэйсон (Clarence Mason), Брайн Адамс (Crush), Савио Вега (Savio Vega), Джей Си Айс (JC Ice), Улфи Ди (Wolfie-D), Ахмед Джонсон (Ahmed Johnson), Фаарук (Faarooq), Рок (The Rock), Оуэн Харт (Owen Hart), Кама Мустафа (Kama Mustafa) и Марк Хенри (Mark Henry).
Мало того, что ДиЛо является дипломированным бухгалтером высшей квалификацией, он ещё и многократный чемпион Европы в организации WWF. Вперые Европейский титул он выиграл 14 июля 1998 года в Бигэнтоне шт. Нью Йорк у самого Игрока. Потом ему пришлось вернуть свой титул в матче 29 сентября в Ист Лэнсинге шт. Мишиган против Экс-Пэка. Этот же титул он отыграл у Мидеона 25 июля 1999 года. И в последний раз стал его обладателем 26 сентября в Шарлотте шт. Северная Кароллина после успешного матча с Марком Хенри. Наряду с Европейским титулом, ДиЛо также становился и Интерконтинентальным чемпионом WWF. Этот титул ему удалось заполучить потом и кровью у Джеффа Джеррэтта Коламбусе шт. Охайо 27 июля 1999 года.